Josh nació en Sandusky, Ohio en 1976 y se graduó en la Universidad de Akron, Ohio, obteniendo su Licenciatura con Honores en 1999. Josh estudió en la Facultad de Derecho de la Universidad de Miami para obtener su Doctorado en Derecho (J.D.), en donde fue miembro de la Junta Editorial de la Revista de Derecho de la Universidad de Miami (University of Miami Law Review). Obtuvo su J.D. con Honores en el 2003 y ese mismo año fue admitido en el Colegio de Abogados de Florida. Antes de ingresar como asociado en Aballí Milne Kalil, P.A., Josh trabajó como externo en la Fiscalía General de los Estados Unidos para el Distrito Norte de Ohio, en Cleveland, Ohio. Durante su último año en la Facultad de Derecho de la Universidad de Miami, Josh trabajó como practicante jurídico calificado en la Fiscalía General para el Onceavo Circuito Judicial, en el Condado de Miami-Dade (en donde realizó entrevistas a policías y víctimas y participó como abogado en tres juicios penales mientras aún era estudiante, con el auspicio del programa de prácticas jurídicas del Colegio de Abogados de Florida). Luego Josh trabajó como dependiente administrativo en la empresa antes de aceptar el cargo de asociado una vez que fue admitido en el Colegio de Abogados. Josh es el autor de Note & Comment, United States v. Miggins: A Survey of Anticipatory Search Warrants and the Need for Uniformity Among the Circuits, 58 U. MIAMI L. REV. 701 (2004) (Nota y Comentarios, Estados Unidos vs. Miggins: Una Investigación sobre Ordenes de Entrada y Registro Preparatorias y la Necesidad de Homologación entre los Circuitos).